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苯酚中的电子共容体(大π键)是如何影响酚羟基的活性的?谢谢了,大神帮忙啊

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解决时间 2021-02-17 02:35
苯酚中的电子共容体(大π键)是如何影响酚羟基的活性的?谢谢了,大神帮忙啊
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羟基氧上孤对p电子所占据的p轨道与大π键形成p-π共轭。由于p-π共轭,电子离域,使氧电子云密度降低,减弱了O-H键,有利于氢离子的离解,使酚羟基酸性增强。 追问:p-π 共轭 的话不是应该更有利于π键断裂么?那又是如何影响酚羟基的酸性? 回答:p-π共轭使 电子云 离域,氧原子有孤对电子,电子云密度较大,大派键电子云密度较小,故共轭使二者电子云密度平均,增大π键电子云密度,减小了氧原子电子云密度。从而使O-H键键能降低,使氢离子更容易离解,故增强了酸性。
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