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有机化学结构推测

答案:1  悬赏:0  
解决时间 2021-05-12 04:06
化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O),无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁反应,水解后得到C,C经拆分可得到互为镜象关系的两个异构体。试推测化合物的A.B.C的结构。(详细解,谢
最佳答案

根據題意,先判定a是醇,b是醛或酮,c是新一種醇。然後假設(均基於a有旋光性):


1。a為2-戊醇,則與正丙基溴化镁反应后水解,得到4-甲基,4-庚醇,此物無旋光性,排除。


2。a為2-甲基,1-丁醇,與碱性KMnO4溶液作用,生成2-甲基丁醛,此物有旋光性,也排除。


3。a為3-甲基,2-丁醇,與碱性KMnO4溶液作用,生成3-甲基,2-丁醛,此物無旋光性;与正丙基溴化镁反应,水解后得到2,3-二甲基,3-己醇,此物有旋光性,可得互为镜象关系的两个异构体。


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