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共轭二烯烃和单烯烃和溴化氢反应哪个更容易发生,为什么?

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解决时间 2021-01-18 06:28
共轭二烯烃和单烯烃和溴化氢反应哪个更容易发生,为什么?
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烯烃与溴化氢的反应机理有亲电加成和自由基加成两种。烯烃的亲电加成机理是不饱和烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。所以烯烃的π键越容易断裂,其越容易与溴化氢发生加成反应。共轭二烯烃的两个或多个双键上的π电子可以发生一定程度的离域,形成一个离域π键。由于离域π键后具有额外的离域能,所以共轭二烯烃的碳碳双键一般比单烯烃的碳碳双键稳定,所以当发生亲电加成反应时单烯烃和溴化氢得加成反应更容易发生。而烯烃的自由基加成反应虽然和亲电加成反应机理不同,但是仍然涉及到烯烃双键的断裂,因为共轭二烯烃的碳碳双键一般比单烯烃的碳碳双键稳定,所以自由基加成反应仍然是单烯烃和溴化氢更容易发生反应。
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