怎么通过交谈吃饭去了解妹妹喜欢的人？

我妹妹在外面交了一个男朋友，这个男的我跟家里人都还没见过，但是对于他的职业，我们家里是严重反对，但是我妹妹坚持着要在一起，而且答应说叫那个男的改行。
实在不想逼得太紧，因为我妹妹这几天哭得也很辛苦，所以我家里人就叫我这个当哥哥的先过去看看这个男的，因为我工作的地方比较近。想通过交谈、一起吃个饭了解这个男的性格人品什么的。如果人真的不错的话，就同意他们在一起。
我本人不是很善谈的那种人，所以想请教一下各位，应该怎么做？例如该提些什么问题？如何去观察一个人的品性？或者还有其他什么办法可以比较好的了解？
期待真诚的回答，谢谢大家。

补充一点，我的意思是，如何跟那个男的交谈，或者是做什么举动去了解？

你先了解她、 在她吃饭的时候 说些好话、 并且说如果她有男朋友你也不反对

但希望你知道 但是这些话要聊着聊着 慢慢引到
不能一下子就说出来 这样会让她反感

然后在慢慢的通过她了解
她肯定会介绍他男朋友的好
然后你在提出要去见面 看看

同问。。。